Questa marca fu fondata dallo spagnolo Josè Gener che nel 1931, all'età di 13 anni, emigrò dalla Spagna a Cuba dove iniziò a lavorare nelle piantagioni di tabacco dello Zio a Vuelta Abajo. Dotato di un'ottima capacità imprenditoriale, nel 1951, fondò la propria manifattura all'Avana chiamandola La Escepción. Con i profitti acquistò
un pezzo di terra particolarmente ricco e fertile nella valle di
Monterrery nella regione di Vuelta Abajo. Dopo circa cinque anni di
coltura, nel 1865, registrò il marchio Hoyo de Monterrey che letteralmente
significa valle di Monterrey.
Quindi il nome coincide con una vera e propria denominazione d'origine.
Alla morte del fondatore, avvenuta nel 1900, la Hoyo de Monterrey era una delle marche di sigari più importanti di Cuba e produceva circa 50 milioni di sigari all'anno! Gli eredi continuarono a gestirla fino al 1931 quando fu venduta. In seguito alla rivoluzione Cubana di Fidel Castro fu nazionalizzata ed attualmente è di proprietà della Habanos, società al 51% del governo Cubano e al 49% della multinazionale franco-spagnola Altadis.
La storia della Hoyo de Monterrey è profondamente legata quella di Zino Davidoff che riscosse grande successo commercializzando la serie Hoyo del Monterrey Châteaux che poi confluì nella marca Davidoff, ma questa è un'altra storia...